Интервал между буквами (Кернинг):
Исаковского улица расположена в центре, начинается от улицы Тенишевой, заканчивается на крутом склоне Чертова оврага. Тропа по этому склону выводит на улицу Покровского к Рачевскому Ручью. Другая тропа — к башне Заалтарной и далее вдоль крепостной стены к башне Веселухе.
По четной стороне на улицу Исаковского выходят улицы Герцена, Нахимсона, Чаплина. По нечетной - улицы Барклая-де-Толли, Тухачевского. В годы Великой Отечественной войны улица выгорела. Сохранились только два кирпичных дома: один на углу с улицей Нахимсона, построенный во второй половине двадцатых годов XX столетия, второй — родильный корпус Клинической больницы скорой медицинской помощи.
Левая сторона улицы почти не застроена. На ней только несколько зданий: здание бывшего агентства печати (ныне здесь размешается банк) и тыловая сторона здания Дома офицеров. Около крепостной стены находится площадка для размещения передвижного цирка и недавно перестроенное здание синагоги, в котором раньше было отделение выхаживания и лечения недоношенных детей. Перестраивать здание начали в 2009 году.
Сразу после войны в конце улицы были построены двухэтажные дома. В одном из них размещались управленческие организации Смоленского сельского района.
На улице в настоящее время находятся: Стоматологический центр № 1, Смоленскрегионгаз. Памятником архитектуры признан жилой дом конца XIX века (дом № 18).
Улица сформировалась во второй половине XVIII века, когда здесь отвели земли для Офицерской слободы. Первая линия слободы была названа улицей Потемкина - в честь городского Головы Д. П. Потемкина. После революции она стала называться Краснознаменной. В 1971 году, в связи с юбилейной датой поэта Михаила Васильевича Исаковского (1900-1973), была переименована в его честь.
До июня 2001 года по улице проходили трамвайные маршруты.
Перлин, Б.Н. Смоленск и его улицы: историко-географические очерки/ Б.Н.Перлин. – Смоленск: Смядынь, 2012.- 272 с.: ил.